um jovem americano descendente de irlandeses, começou sua carreira no mundo da moda em 1969, aos 18 anos, quando ainda era um estudante, com apenas US$ 150 no bolso e 20 calças jeans tipo boca-de-sino no banco traseiro de seu Fusca. Oito anos mais tarde, já comandava uma rede de dez lojas de roupas e acessórios no estado de Nova Iorque, a People’s Place. Não demorou muito para começar a desenhar roupas que seus clientes não achavam em outras lojas. Na transição de empresário para criador de moda, em 1979, Tommy mudou-se para a cidade de Nova Iorque para se promover como estilista e desenvolver coleções próprias. Já na “Big Apple”, o estilista trabalhou para a Jordache durante alguns anos, até lançar a marca que leva seu nome, em 1985, de roupas masculinas e femininas.
O talento do estilista para a publicidade foi decisivo para o sucesso da marca. A primeira campanha custou US$ 3 milhões e rapidamente atraiu o interesse do público e da mídia ao proclamar Tommy Hilfiger como “um dos quatro grandes nomes da moda masculina”, ao lado de Calvin Klein, Perry Ellis e Ralph Lauren. Em 1989 a marca expandiu a distribuição de seus produtos para o Canadá e Panamá. Depois de expandir sua equipe de distribuição e linha de produtos, ele e seus sócios, Silas Chou, Lawrence Stroll e Joel Horowitz, que compraram a TOMMY HILFIGER em 1989, abriram o capital da empresa em 1992. Com o dinheiro capitado a marca começou a diversificar sua linha de produtos, ingressando no mercado japonês.
Nos anos seguintes, meias, cintos, camisetas, casacos, a linha de produto da TOMMY HILFIGER não parava de crescer. Até a metade da década de 90, o perfil de consumidor da TOMMY HILFIGER era semelhante, na época, ao de marcas como Calvin Klein – homens brancos, de classe média e meia idade. Mas quando o polêmico cantor de rap Snoop Dogg (na época, conhecido como Snoop Doggy Dog) apareceu vestindo uma camisa TOMMY HILFIGER no Saturday Night Live, popular programa de humor da televisão norte-americana, em 1994, jovens negros aderiram à moda e as vendas dispararam da noite para o dia. O fenômeno surtiu efeito até mesmo nas criações do estilista, que percebeu esse nicho e logo passou a desenhar roupas mais largas e casuais para suprir a demanda de consumidores ávidos pelo estilo streetwear (em uma tradução literal, “moda das ruas”).
